Departement de Chimie

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    Synthèse de N-Arylpyrroles et N-Arylindoles en Présence de la poudre de cuivre
    (2012-06-27) AMEUR MESSAOUD Mohammed Yacine
    Le But principal de ce travail a été de développer la synthèse d'hétérocycles de type N-arylpyrrole et N-arylindole en utilisant la poudre de cuivre comme catalyseur en absence de ligand. Ces hétérocycles occupent une place privilégiée dans la synthèse de molécules plus élaborées possédant des activités biologiques et pharmacologiques importantes. La première partie de ce travail rassemble les principales données bibliographiques concernant la réaction de N-arylation d'azoles par voie catalytique avec ou sans ligand. Après avoir adopté un mode opératoire simple, nous avons réalisé la N-arylation du pyrrole et de l'indole en utilisant différents aryles iodés et bromés aromatiques. Nous avons utilisé aussi des aryles diiodés qui nous ont permis d'obtenir pour la première fois des bis-indoles et des bis-pyrroles. Finalement, des hétérocycles iodés obtenus par des réactions de déproto-métallation en utilisant le cadmiate de lithium (TMP)3CdLi (TMP = 2,2,6,6-tétraméthylpipéridino) comme base ont été testés vis-à-vis de ces réactions de N-arylation et ont donné des résultats appréciables. Plusieurs structures cristallines ont été confirmées par diffraction des rayons X.
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    Utilisation de base mixte lithium-zinc pour la fonctionnalisation des azoles N-arylés générés par des réactions catalysées par des métaux de transition
    (université Oran 1 Ahmed Ben Bella, 2017-11-29) AMEUR MESSAOUD Mohammed Yacine
    L'intérêt principal de ce travail est de développer de nouvelles méthodologies de synthèse permettant l'obtention de molécules potentiellement actives. Dans un premier temps, nous avons rappelé les différents travaux concernant la synthèse des N-arylazoles par différentes méthodes catalytiques conventionnelles et non conventionnelles. Après avoir adopté un mode opératoire simple utilisant le cuivre dans ces différents états d'oxydation, nous avons réalisé la N-arylation du pyrrole, indole et du 7-azaindole suivant deux modes d'activation: le chauffage classique et l'activation par micro-ondes, ce qui nous a permis de conclure par une étude comparative. Ensuite, nous avons impliqué les azoles N-arylés synthétisés dans une réaction de déprotométallation en présence d'une base bimétallique Zn-Li d'une part, ou par iodation d'autre part. Les composés N-arylés-iodés synthétisés dans la deuxième partie de ce travailont été testés vis-à-vis de nouvelles réactions de N-arylation en présence d'imidazole et d'indole. Les rendements des réactions étaient appréciables. Finalement, Certaines de ces molécules ont été évaluées pour leurs activités antiprolifératives, antimicrobiennes et anti-oxydantes. Les résultats des tests sont promoteurs.