Synthèse de N-Arylpyrroles et N-Arylindoles en Présence de la poudre de cuivre
Synthèse de N-Arylpyrroles et N-Arylindoles en Présence de la poudre de cuivre
Fichiers
Date
2012-06-27
Auteurs
AMEUR MESSAOUD Mohammed Yacine
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Résumé
Le But principal de ce travail a été de développer la synthèse d'hétérocycles de type N-arylpyrrole et N-arylindole en utilisant la poudre de cuivre comme catalyseur en absence de ligand. Ces hétérocycles occupent une place privilégiée dans la synthèse de molécules plus élaborées possédant des activités biologiques et pharmacologiques importantes. La première partie de ce travail rassemble les principales données bibliographiques concernant la réaction de N-arylation d'azoles par voie catalytique avec ou sans ligand. Après avoir adopté un mode opératoire simple, nous avons réalisé la N-arylation du pyrrole et de l'indole en utilisant différents aryles iodés et bromés aromatiques. Nous avons utilisé aussi des aryles diiodés qui nous ont permis d'obtenir pour la première fois des bis-indoles et des bis-pyrroles. Finalement, des hétérocycles iodés obtenus par des réactions de déproto-métallation en utilisant le cadmiate de lithium (TMP)3CdLi (TMP = 2,2,6,6-tétraméthylpipéridino) comme base ont été testés vis-à-vis de ces réactions de N-arylation et ont donné des résultats appréciables. Plusieurs structures cristallines ont été confirmées par diffraction des rayons X.
Description
Mots-clés
Pyrrole, Indole, Poudre de cuivre, Halogénure aromatique, Cadmiate, N-arylation, Déproto-métallation, Azoles, Arylpyrrole, N-arylindole