Utilisation de base mixte lithium-zinc pour la fonctionnalisation des azoles N-arylés générés par des réactions catalysées par des métaux de transition
Utilisation de base mixte lithium-zinc pour la fonctionnalisation des azoles N-arylés générés par des réactions catalysées par des métaux de transition
Fichiers
Date
2017-11-29
Auteurs
AMEUR MESSAOUD Mohammed Yacine
Nom de la revue
ISSN de la revue
Titre du volume
Éditeur
université Oran 1 Ahmed Ben Bella
Résumé
L'intérêt principal de ce travail est de développer de nouvelles méthodologies de synthèse permettant l'obtention de molécules potentiellement actives. Dans un premier temps, nous avons rappelé les différents travaux concernant la synthèse des N-arylazoles par différentes méthodes catalytiques conventionnelles et non conventionnelles. Après avoir adopté un mode opératoire simple utilisant le cuivre dans ces différents états d'oxydation, nous avons réalisé la N-arylation du pyrrole, indole et du 7-azaindole suivant deux modes d'activation: le chauffage classique et l'activation par micro-ondes, ce qui nous a permis de conclure par une étude comparative. Ensuite, nous avons impliqué les azoles N-arylés synthétisés dans une réaction de déprotométallation en présence d'une base bimétallique Zn-Li d'une part, ou par iodation d'autre part. Les composés N-arylés-iodés synthétisés dans la deuxième partie de ce travailont été testés vis-à-vis de nouvelles réactions de N-arylation en présence d'imidazole et d'indole. Les rendements des réactions étaient appréciables. Finalement, Certaines de ces molécules ont été évaluées pour leurs activités antiprolifératives, antimicrobiennes et anti-oxydantes. Les résultats des tests sont promoteurs.
Description
Mots-clés
N-arylation; Pyrrole; Indole; 7-azaindole; Base bimétallique; Iodation; Déprotométallation; Antiprolifératives; Antimicrobiennes; Anti-oxydantes.