Departement de Chimie

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    Réactivité de sulfonylazides vis-à-vis d'énamines et de cétones variées : Synthèse de sulfonylamidines
    (2011) ADICHE Chiaa
    Les Amidines, analogues azotés des amides, sont des motifs structuraux de nombreux composés d'intérêt biologique et forment des agents biochimiques et médicaux importants. Ce sont des intermédiaires réactionnels très utilisés en synthèse organique pour l'élaboration notamment d'hétérocycles azotés très diversifiés (pyrroles, pyridines, imidazoles,…). Notre travail porte sur la synthèse de sulfonylamidines par deux méthodologies : réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire et réaction multicomposés. Des sulfonylazides ont été préparés, dans des conditions douces, par substitution des chlorures correspondants avec de bons rendements. Aussi des énamines cycliques ont été synthétisées par condensation de la morpholine sur des cétones cycliques de cinq (05) à huit (08) chaînons avec d'excellents rendements. Des énamines acycliques ont été obtenues par condensation de la morpholine sur la diéthylcétone et la méthylpentylcétone avec de bons rendements. L'addition d'amines secondaires cycliques (morpholine, pipéridine, pyrrolidine) sur le propiolate de méthyle, dans des conditions douces, a fourni les énamines correspondantes avec des rendements satisfaisants.La réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire mettant en jeu des énamines et des sulfonylazides a permis de synthétiser des amidines sulfonées par réarrangement des triazolines formées transitoirement. L'application de la réaction multicomposés faisant intervenir trois partenaires réactionnels : la cétone cyclique ou le propiolate de méthyle, l'amine secondaire cyclique et le sulfonylazide a permis d'aboutir aux mêmes structures amidiniques. Quant aux cétones acycliques, la réaction n'a pas conduit aux produits escomptés, mais aux 4-morpholinosmésyle ou tosyle avec d'excellents rendements. La structure de tous les composés mono, di et tri-azotés obtenus a été confirmée par une analyse des données spectroscopiques infra-rouge, résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone 13 et du DEPT. En outre, les différentes voies d'accès aux amidines et leur utilisation en synthèse organique exposées dans cette étude, montrent leur diversité structurale et leur potentiel synthétique.
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    Synthèses de sulfonyl amidines par cycloaddition 1,3-dipolaire et par réaction multicomposés dans des conditions vertes : Etude théorique du réarrangement des v-triazolines en sulfonyl amidines
    (Université Oran 1 Ahmed Ben Bella, 2017-11-26) ADICHE Chiaa
    Les sulfonylamidines, motifs structuraux de nombreux produits naturels ou de substances synthétiques d'intérêt biologique et de certains médicaments. Pour cela, nous avons eu recours à la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire et à la réaction multicomposés (MCRs), méthode plus attrayante d'un point de vue économique et écologique puisqu'elle nécessite moins d'étapes et moins de temps. La préparation des énamines cycliques et des énaminoesters a été effectuée dans des conditions vertes. La réactivité des ènamines cycliques vis-à-vis de divers sulfonylazides a conduit en une seule étape à des triazolines qui se dégradent in situ en sulfonylamidines avec des bons rendements. Celle des énaminoesters, menée sous activation micro-ondes, a fourni des sulfonylamidines avec des rendements satisfaisants. L'utilisation de la technique micro-onde nous a permis de réduire considérablement le temps de la réaction.Par ailleurs, la contraction du cycle des triazolines intermédiaires instables qui se réarrangent spontanément en sulfonylamidines a fait l'objet d'une étude théorique par la méthode de calcul quantique.Les résultats obtenus par MCRs, mettant en jeu une cycloalkanone, la morpholine et un sulfonylazide ou celle impliquant le propiolate de méthyle, une amine secondaire cyclique et un sulfonylazide ont généré les mêmes sulfonylamidines avec des rendements plus faibles que celles obtenues par cycloaddition 1,3-dipolaire. D'autre part, l'évaluation préliminaire de l'activité biologique de quelques sulfonylamidines révèle que ces dernières sont dotées d'un potentiel antimicrobien fort intéressant. En outre, les différents modes d'accès aux amidines et leur intérêt synthétique et thérapeutique présentés, montrent l'importance de ces systèmes amidiniques en synthèse organique et en chimie médicinale.