3-N-aryl,2N' (aryl imino) thiazolidine-4-ones : Synthèse et réactivité

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Date
2010
Auteurs
KASSIR Oum El Kheir
Nom de la revue
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Titre du volume
Éditeur
Université oran1 Ahmed Ben Bella
Résumé
Le travail présenté dans ce mémoire porte sur la synthèse de 3-N Aryl, 2-iminothiazolidine -4-ones et de 5- arylidène 3-Narly iminothiazolidinones. Nous avons dans une première partie, réalisé une étude bibliographique sur la réactivité des thio-urées, minothiazolidinones, des arylidène iminothiazolidinones et un aperçu sur le micro onde. Le deuxième chapitre est consacré à la synthèse de la 3-Naryl, 2-Naryl -iminothiazolidin-4-ones possédant un groupement méthylène actif en position 5 de l' hétérocycle. Ces composés sont chiraux. La chiralité est mise en évidence par le méthylène de l'hétérocycle, qui présente deux protons différents magnétiquement. La structure des iminothiazolidinones est une géométrie Z. Ceci est dû à l'interaction stérique des N-aryl imino et des hét 3-NArly. Les 5- arylidène 3-Naryl, 2-Naryl iminothiazolidinones sont synthétisées par "one pot" sous irradiation micro-onde. La réaction est presque quantitative. La structure de configuration Z a été déterminée par RMN13C. Ceci est en conformité avec la léttirature. Ces composés présentent une délocalisation électronique important. Ils peuvent avoir des applications pharmaceutique, biologique (fongicide, herbicide) et des applications physiques.
Description
Mots-clés
Thio-urée, Thiazole, Iminothiazolidines, Iminothiazolidinone, Arylidène, Micro-onde
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