Synthèse de carbobicycles du type [n.m.0] par métathèse cyclisante et obtention de bicyclodihydrofuranes

Notice brève
dc.contributor.authorTaleb Assya
dc.date.accessioned2022-11-28T16:15:49Z
dc.date.available2022-11-28T16:15:49Z
dc.date.issued2010-05-23
dc.description.abstractLa Synthèse des carbobicycles du type [n.m.0] avecn=3,4,5, a été en visagée selon une stratégie basée sur la réactivité des Béta-céto-esterscyclique s (enC5, C6et C7). L'étape clé de Cette approche fait intervenir une cyclisation par métathèse -RCM- du type ène-ène et ène-yne, Effectuée en présence du catalyseur deGrubbs .Les substrats de métathèse sont obtenus en deux étapes : une première alkylationdes Béta-cétoesters cycliques par les bromures allyliques/propargyliques suivie d'une deuxième alkylation réalisée avecle s bromures vinyliques/allyliques/ homoallyliques.La cyclisation parmétathèse des dérivés1,2 -dialkylés -en C5, C6 et C7- obtenus, conduit à des structures carbobicycliques du type [4.3.0],[5.3.0], [4.4.0],[ 5.4.0]et [5.5.0].Des structures du type bicyclo -2,3-dihydrofuranes ont été obtenues lors de l'applicationde la réaction de métathèse aux dérivés 1,2-dialkylés cycliques comportent un enchaînement propargylique.L'obtention de ces oxabicyclespar cyclo-isomérisation, n'est pas signalée dans la littérature dans les conditions réactionnelles de métathèse. Des acétals tricycliques ont également été obtenus par cette voie à partir des diols correspondants. Cette nouvelle approche, faisant intervenir des réactifs commerciaux ou facilement accessibles dans des réactions simples, permet d'obtenir avec de bons rendements des structures carbobicycliques, oxabicycliques et dioxatricycliques fonctionnalisées présentes dans de nombreux produits naturels bioactifs et possédant un haut potentiel synthétique.
dc.formatpdf
dc.identifier.urihttps://dspace.univ-oran1.dz/handle/123456789/1320
dc.language.isofr
dc.publisherUniversité Oran1 Ahmed Ben Bella
dc.subjectBéta-céto-esters cycliques
dc.subjectMétathèse
dc.subjectCatalyseur de Grubbs
dc.subjectRCM
dc.subjectCarbobicycles [n.m.0]
dc.subjectOxacyclo-isomérisation
dc.subject2,3-dihydrofuranes bicycliques
dc.subjectAcétals tricycliques
dc.titleSynthèse de carbobicycles du type [n.m.0] par métathèse cyclisante et obtention de bicyclodihydrofuranes
grade.Co-rapporteurJ-L PARRAIN, D.R. ISM 2CNRS, U.P.Cézanne, Marseille FRANCE
grade.ExaminateurD. EL ABED, Professeur, Université d’Oran
grade.ExaminateurA.CHERITI, Professeur, Université de Béchar
grade.ExaminateurM. B.LAHRECH, Professeur, Université de Djelfa
grade.OptionCHIMIE ORGANIQUE
grade.PrésidentA.KRALLAFA, Professeur, Université d’Oran
grade.RapporteurS.HACINI, Professeur, Université d’Oran
l'article.1.DateParution2009
l'article.1.RevueGrubbs Catalyst Promoted Oxacycloisomerization An Easy Route to Bicyclic Dihydrofurans and Tricyclic Acetals
l'article.1.Référence2009, N°10, p. 1597-1600. 2009
l'article.1.TitreSYNLETT
la.SpécialitéChimie
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